Tetrasiklin

Tetrasiklin ialah antibiotik yang umum digunakan sebagai obat-obatan veteriner dan diisolasi dari bakteri Streptomyces sp.. Penggunaan tetrasiklin sebagai obat-obatan veteriner umumnya dicampurkan ke dalam pakan. Tetrasiklin merupakan antibiotik yang bersifat bakteriostatik dan bekerja dengan jalan menghambat sintesis protein kuman. Tetrasiklin memiliki spektrum yang luas, artinya antibiotik ini memiliki kemampuan melawan sejumlah bakteri patogen. Tetrasiklin merupakan senyawa kristal berwarna kuning dan sedikit larut dalam air. Pada suhu 28°C kelarutan tetrasiklin dalam air sebesar 1,7 mg/ml sedangkan dalam metanol lebih dari 20 mg/ml. Tetrasiklin memiliki rumus molekul C22H24N2O8 dan memiliki nama IUPAC [4s- (4α,4aα,5aα,6β,12aα)] -4- (dimetilamino) 1,4,4a,5,5a, 6-11,12a-oktahidro-3,6,10,12,12a-pentahidroksi- 6- metil -1,11-diokso- 2- naftasenkarboksamida dengan bobot molekul 444,44 g/mol 

 

Gambar 1 Struktur kimia tetrasiklin 

Oksitetrasiklin merupakan tetrasiklin dengan tambahan satu gugus OH pada struktur cincinnya. Oksitetrasiklin dengan rumus molekul C22H24N2O9 memiliki nama IUPAC [ 4s - (4α,4aα,5α,5aα,6β,12aα)] – 4 - (dimetilamino) -1 ,4 ,4 a,5 ,5a ,6- 11,12a - oktahidro-3, 5, 6, 10, 12, 12a- heksahidroksi- 6-metil-1,11-diokso- 2- naftasenkarboksamida dan bobot molekul 460,44 g/mol (Gambar 2). Oksitetrasiklin berbentuk serbuk halus berwarna kuning muda dan tidak berbau. Oksitetrasiklin memiliki kelarutan yang lebih besar dibandingkan tetrasiklin, yaitu 1g/ml pada suhu 28°C dan sangat mudah larut dalam etanol.

 

Gambar 2 Struktur kimia oksitetrasiklin 

Klortetrasiklin merupakan tetrasiklin dengan tambahan satu atom klor pada struktur cincinnya. Klortetrasiklin berbentuk serbuk halus berwarna kuning keemasan dan sedikit larut dalam air (8,6 mg/ml). Klortetrasiklin dapat larut dalam alkali hidroksida, dioksan, karbitol, etanol, butanol, aseton, etil asetat, benzena, dan sedikit larut dalam metanol. Klortetrasiklin memiliki nama IUPAC [4s - (4α, 4aα, 5aα, 6β, 12aα) ] - 7 - kloro – 4 - (dimetilamino)- 1, 4, 4a, 5, 5a, 6 - 11, 12a – oktahidro - 3, 6, 10, 12, 12a – pentahidroksi - 6-metil-1,11-diokso-2- naftasenkarboksamida dengan bobot molekul 478,89 g/mol (Gambar 3). 

Gambar 3 Struktur kimia klortetrasiklin 

Doksisiklin adalah anggota kelompok antibiotik tetrasiklin, dan umumnya digunakan untuk mengobati berbagai infeksi. Doksisiklin adalah tetrasiklin semisintetik ditemukan dan klinis yang dikembangkan di awal 1960-an oleh Pfizer Inc dan dipasarkan dengan nama merek Vibramycin. Vibramycin menerima US Food and Drug Administration persetujuan pada tahun 1967, Yang menjadi Pfizer pertama sekali sehari, luas spektrum antibiotik [kutipan diperlukan] nama-nama merek lain termasuk Monodox, Microdox, Periostat, Getar-Tab, Oracea, Doryx [1], Vibrox, Adoxa, Doxyhexal, Doxylin, Doxoral, Doxy-1. dan Atridox (doksisiklin hyclate topikal untuk periodontitis)

Gambar 4. Doxycycline

sumber : wikipedia